2022年夏天，德凯特拉雷以3200万欧元基础转会费从布鲁日加盟AC米兰，创下个人职业生涯转会费新高。这笔交易发生在意甲卫冕冠军亟需补充前场创造力的背景下——恰尔汗奥卢离队后，红黑军团中场缺乏能稳定输送关键传球的组织者，而莱奥与吉鲁之间的衔接也时常出现断层。德凯特拉雷在比甲连续两个赛季贡献两位数助攻的表现，恰好契合米兰对“伪九号”或进攻型中场的需求。然而，他登陆意甲后的实际使用却始终摇摆不定：皮奥利初期尝试将其置于10号位，但面对意甲更密集的防守体系和更快的攻防转换节奏，比利时人既缺乏持球推进速度，又难以在狭小空间内完成摆脱，导致其在2022/23赛季仅获得8次联赛首发。
在布鲁日期间，德凯特拉雷享有极高的战术自由度。他经常回撤至后腰位置接球，利用比利时联赛相对宽松的中场压迫环境发起进攻，并通过频繁换位制造局部人数优势。这种踢法依赖队友为其拉开空间，而非自身强行突破防线。但AC米兰的战术结构更强调边路提速与中锋支点作用，中路留给10号位球员的处理时间明显缩短。当德凯特拉雷被要求在对方半场高位逼抢下快速出球时，其决策速度与对抗能力短板暴露无遗。数据显示，他在意甲前20场比赛的关键传球次数仅为场均0.8次，远低于在布鲁日时期（场均2.1次），这并非能力退化，而是角色适配失败的直接体现。
2023/24赛季租借亚特兰大成为关键转折点。加斯佩里尼并未将他固定在传统10号位，而是允许其在三前锋体系中担任左侧内收型攻击手，同时赋予更多无球跑动自由度。这一调整显著提升了其参与进攻的效率——他在欧联杯对阵利物浦的比赛中送出两次助攻，正是源于对肋部空当的敏锐捕捉而非持球组织。回归米兰后，丰塞卡的战术体系进一步弱化了纯10号位概念，转而采用双前锋加边前腰配置。德凯特拉雷在季前赛更多出现在右内锋位置，利用左脚内切特性配合普利西奇的边路穿插。这种角色转变使其技术特点得以扬长避短：减少背身拿球压力，增加斜向跑位接应机会。
在比利时国家队，德凯特拉雷近年逐渐成为替补席常客，即便获得出场机会也多被安排在边路。这侧面印证其在高强度对抗下难以胜任核心组织者角色。不过，在2024年欧洲杯预选赛对阵阿塞拜疆的比赛中，他替补登场后通过两次精准直塞策动进球，显示出在特定比赛节奏下仍具备瞬间改变战局的能力。这种“阶段性闪光”特质或许更适合现代足球对多功能攻击手的需求——无需全程主导进攻，但能在关键节点提供差异化选择。
德凯特拉雷能否真正匹配AC米兰的引援预期，取决于三个条件：首先是战术角色是否彻底脱离传统10号位框架，转向更具流动性的锋线组合；其次是球队整体控球率能否提升，为其创造更多有球处理时间；最后是其自身能否强化无球跑动意识，在防守端承担更多责任以换取进攻端信任。目前来看，丰塞卡的体系已初步满足第一点，而随着赖因德斯等年轻中场的成长，米兰中场控制力有望增强。若德凯特拉雷能在新赛季将联赛关键传球数稳定在场均1.5次以上，并保持每3场参与1球的效率，即可视为基本兑现转会价值——毕竟对一名非顶薪引援而华体会体育平台言，持续提供战术多样性可能比成为绝对核心更具现实意义。
